История открытия липидов

Простые липиды

История открытия липидов

Липидами называют сложную группу органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах.

Общие признаки: нерастворимость в воде (гидрофобность), хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе), наличие длинноцепочечных углеводородных радикалов – (R) и сложноэфирных группировок (- СООR).

В природе липиды распространены широко. Вместе с белками и углеводами они составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки.

Жир служит в организме эффективным источником энергии. В натуральных жирах содержатся жирорастворимые витамины и незаменимые жирные кислоты. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими как в клеточной мембране, так и в митохондриях.

В растениях липиды накапливаются в семенах и плодах. У животных и рыб они концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях. Особенно много липидов в подкожной жировой ткани китов (25 – 30 % от их массы), тюленей и других морских животных.

2.1. Строение и классификация липидов

Липиды подразделяют на две группы:

1) простые;

2) сложные.

2.1.1. Простые липиды

Простые липиды – это производные одноосновных высших (14 – 22 атомов углерода) карбоновых кислот (жирных кислот) и одно- и многоатомных спиртов (в первую очередь, трехатомного спирта – глицерина).

Наиболее важными и распространенными представителями простых липидов являются ацилглицерины. Широко распространены также воски.

Ацилглицерины (глицериды) – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда 95 – 96 %), и именно их называют маслами и жирами.

В состав жиров входят в основном триацилглицерины (триглицериды), но присутствуют и ди- и моноацилглицерины:

где R, R', К” – углеводородные радикалы.

Три-, ди- и моноацилглицерины являются ацилированными производными трехатомного спирта глицерина.

Свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения.

Наиболее распространенные (5 – 6) содержат от 12 до 18 атомов углерода и представляют собой неразветвленные углеродные цепи с четным числом углеродных атомов, некоторые из них содержат связи -С=С- (ненасыщенные жирные кислоты) (табл. 2).

Таблица 2

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Название кислотыЧисло атомовуглеродаФормула
Насыщенные кислоты
Лауриновая12СН3(СН2)10СООН
Миристиновая14СН3(СН2)12СООН
Пальмитиновая16СН3(СН2)14СООН
Стеариновая18СН3(СН2)16СООН
Ненасыщенные кислоты
Олеиновая18СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)-СООН
Линолевая18СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)-СООН
Линоленовая18СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая20СН3-(СН2)3-(СН2-СН=СН)4-(СН2)3-СООН

Стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров.

В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1 – 3 двойные связи (олеиновая, линолевая, линоленовая). Арахидоновая кислотаприсутствует в жире животных. Ненасыщенные кислоты природных масел и жиров, как правило, имеют цис – конфигурацию, т. е. заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи:

Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот (и насыщенных, и ненасыщенных). В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты предпочтительно остатками ненасыщенных кислот, положение 2 – насыщенной кислотой. В животных жирах картина бывает обратная.

Ацилглицерины – жидкости или твердые вещества с низкими температурами плавления (до 40 °С) и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью (маслообразные), без цвета и запаха, легче воды, нелетучи.

Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить в них пищу, так как они не испаряются со сковороды, а низкие температуры плавления создают приятное ощущение во рту.

Растворимы жиры и масла в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Были выявлены следующие зависимости физических свойств ацилглицеридов от их строения.

1. Чем больше молярная масса ацилглицеридов, тем выше их температура плавления. Температура плавления является важной характеристикой жиров, так как известно, что легкоплавкие жиры легче усваиваются в организме человека.

У природных жиров нет четких температур плавления, поскольку это смеси различных соединений.

Так, например, температура плавления свиного сала составляет 36 – 46 °С, сливочного масла – 19 – 24,5 °С, подсолнечного масла – минус 21 °С.

2. Если в состав ацилглицеридов входят ненасыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние – жидкое. К ним относятся подавляющее большинство липидов растительного происхождения, называемых маслами. Исключение составляет кокосовое масло, имеющее при обычной температуре твердую консистенцию.

3. Если в состав ацилглицеридов входят насыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние – твердое. Такие вещества, как правило, имеют животное происхождение и называются жирами.Исключение составляет рыбий жир.

Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (18 – 30 атомов С) и одноосновных высокомолекулярных (18 – 30 атомов С) спиртов.

Формулу восков в общем виде можно представить следующим образом:

Воски широко распространены в природе, они покрывают, например, тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. восков в зерне и плодах невелико: в оболочках семян подсолнечника – 0,2 % от массы оболочки, в семенах сои – 0,01 %, в семенах риса – 0, 05 %.

Источник: https://lifelib.info/biochemistry/biochemistry/15.html

ЛИПИДЫ

История открытия липидов

ЛИПИДЫ — обширная группа веществ, содержащихся в живых организмах, различающихся по химическому составу, структуре и выполняемой в организме функции, но сходных по физико-химическим свойствам. Л. нерастворимы в воде, растворимы в так наз. жировых растворителях — эфире, хлороформе, бензоле и т. п.

В молекуле Л. содержатся высшие алкильные радикалы. Приведенное выше определение может быть отнесено к большому числу веществ, в т. ч. и к таким, которые обычно причисляются к другим классам соединений, напр, к жирорастворимым витаминам и их производным, к каротиноидам, высшим углеводородам и спиртам и др.

Включение всех этих веществ в число Л. в известной степени оправдано, потому что в живых организмах они находятся вместе с Л. и вместе с ними экстрагируются органическими растворителями. В организме млекопитающих Л. являются важным энергетическим субстратом в окислительных процессах.

Особая роль принадлежит триглицеридам жировой ткани — главному энергетическому резерву организма. Триглицериды подкожной клетчатки, кроме того, играют термозащитную роль, а также предохраняют внутренние органы и ткани от механических повреждений (см. Жировая ткань, Жиры). Фосфолипиды (см. Фосфатиды) и холестерин (см.

), так же как и белки, являются важнейшими структурными компонентами мембран клетки и субклеточных структур. Холестерин, кроме того, служит субстратом для образования желчных к-т, стероидных и половых гормонов. Сфинголипиды (см.) и фосфолипиды необходимы для нормального функционирования нервной ткани.

Незаменимые жирные кислоты (см.) служат источником образования простагландинов.

Болезни, в основе патогенеза которых лежит нарушение обмена Л., объединяют в обширную группу липидозов (см.).

Термин «липиды», введенный Блуром (W. R. Bloor), обозначает более широкое понятие, чем термин «липоиды», объединяющий группу жироподобных веществ, к к-рым относятся только фосфатиды, стерины (см.), сфинголипиды и воски (см.). Согласно классификации Б л ура, модифицированной Масоро (Е. J. Masoro), Л. делятся на простые и сложные.

При щелочном или кислотном гидролизе простые Л. либо не подвергаются расщеплению, либо расщепляются с образованием так наз. липидных дериватов (производных) — соединений, сохраняющих присущую Л.

нерастворимость в воде и растворимость в органических растворителях, а также в ряде случаев — с образованием глицерина. К простым Л.

относятся жирные к-ты, нейтральные жиры (ацилглицерины или триглицериды), липидные алко-голи (холестерин, витамины А и D и их эфиры), сквален и воски.

Сложные Л. — фосфолипиды (фосфатиды, фосфоглицериды) и сфинголипиды — это большая группа соединений, содержащих в молекулах, помимо углерода, водорода и кислорода, еще азот, часто фосфор, а в отдельных случаях и серу (сульфолипиды).

При гидролизе фосфолипидов образуются липидные дериваты, фосфорная к-та, глицерин и обычно (но не всегда) водорастворимое азотистое основание. К фосфолипидам относятся фосфатидные к-ты, фосфатидилглицерины, полиглицеринфосфаты (напр., кардиолипин), фосфатидилэтаноламины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилсерины, фосфатидилинозиты, лизофосфоглицериды и плазмалогены.

При гидролизе сфинголипидов образуются липидные дериваты, ненасыщенный аминоспирт сфингозин или его насыщенный аналог дигидросфингозин и водорастворимые продукты.

К сфинголипидам относятся сфингомиелины, цереброзиды, а также ганглиозиды, которые представляют собой высокомолекулярные гликолипиды (см.

), содержащие в своем составе жирные к-ты, сфингозин, глюкозу, галактозу, галактозамин и нейраминовую к-ту.

Животный организм обладает способностью синтезировать все основные классы Л. de novo или ресинтезировать их из продуктов распада пищевых Л. Не синтезируются в организме животных и человека лишь жирорастворимые витамины и незаменимые полиненасыщенные жирные к-ты. Основным местом синтеза Л. являются печень и стенка тонкой кишки. Синтезированные в них Л.

транспортируются в другие органы и ткани в составе растворимых в воде липопротеидных комплексов (см. Липопротеиды): из стенки кишечника в виде хиломикронов, а из печени — в виде липопротеидов различной плотности (см. Жировой обмен). В плазме крови все Л. находятся в составе липопротеидных комплексов, в виде которых они транспортируются к органам и тканям.

Некоторые Л. в той или иной степени специфичны для определенных органов и тканей (напр., цереброзиды для мозговой ткани), другие Л., напр, фосфолипиды и холестерин, входят в состав клеток всех тканей. Л. в различных органах и тканях неодинаково. Если не считать жировую ткань, больше всего Л. находится в нервной ткани, где содержание их составляет 51—54% от сухого веса.

Наиболее богата нервная ткань фосфолипидами и сфингомиелинами (28% от сухого веса), холестерином (10%), цереброзидами и ганглиозидами (7%). В печени человека содержится от 7 до 14% Л. (от сухого веса). При некоторых патол, состояниях, напр, при жировой дистрофии печени, содержание Л. в ткани пораженного органа достигает 45% от сухого веса, гл. обр.

за счет увеличения количества триглицеридов.

Простейшим липопротеидом является комплекс альбумин—неэтерифицированные жирные к-ты (НЭЖК), в составе к-рого НЭЖК транспортируются из жировых депо к месту их окисления в тканях.

Основная масса триглицеридов пищевого происхождения транспортируется хиломикронами, триглицеридов эндогенного происхождения — липопротеидами очень низкой плотности, эфиров холестерина — липопротеидами высокой плотности. Суммарное содержание всех Л. (общие Л.

) в плазме крови взрослых здоровых людей колеблется в пределах 350—800 мг% . основных Л. плазмы крови человека показано в таблице.

Таблица. СОДЕРЖАНИЕ ОСНОВНЫХ ЛИПИДОВ В ПЛАЗМЕ КРОВИ ВЗРОСЛЫХ ЗДОРОВЫХ ЛЮДЕЙ

Название липидовв мг%
Неэтерифицированные жирные кислоты8- 20
Триглицериды (нейтральные жиры)50 — 200
Фосфолипиды110-275
Сфингомиелины30— 60
Холестерин неэтерифицированный50—110
Холестерин этерифицированный100— 220

Патология липидного обмена — см. Жировой обмен, Липопротеиды .

Биохимические методы исследования

Биохим, определение Л. проводится гл. обр. в плазме или сыворотке крови, значительно реже в кале (с целью диагностики стеатореи) и моче (при липурии). Определение Л.

в плазме крови особенно важно при заболеваниях, сопровождающихся повышением их концентрации в крови (гиперлипидемиях). К ним относятся некоторые заболевания печени (острые и хрон, гепатиты, цирроз и др.

), липоидный нефроз (нефротическая гиперлипидемия), сахарный диабет, атеросклероз, панкреатиты, гипотиреоз. Широко применяется определение Л.

(холестерина и триглицеридов) в крови при фенотипировании первичных и вторичных гиперлипопротеинемий с целью диагностики и рационального диетического и медикаментозного лечения. Снижение содержания Л. в крови (гиполипидемия) наблюдается реже — при длительном голодании или резко ограниченном потреблении жиров и при гипертиреозе.

При исследовании Л. в крови необходимо строго придерживаться следующих общих принципов: 1) взятие крови производится натощак спустя 10—12 час.

после последнего приема пищи; 2) плазма (сыворотка) крови, используемая для анализа, не должна быть гемолизированной; 3) для экстрагирования Л.

применяются органические растворители высокой степени очистки; 4) стандарты или референтные препараты Л. сопоставляют с международными стандартами и хранят в замороженном состоянии.

Существует несколько методов определения общих Л. в плазме (сыворотке) крови. Широкое применение нашли гравиметрические методы, основанные на экстрагировании Л. из плазмы крови смесью органических растворителей, с последующим их выпариванием и взвешиванием липидного остатка. Эти методы, однако, не отличаются высокой точностью.

Ряд методов основан на окислении общих Л. хромовой кислотой с последующим титриметрическим или колориметрическим количественным определением (см. Колориметрия, Титриметрический анализ). Широко применяется метод, основанный на цветной реакции, к-рую дают продукты распада Л.

с сульфофосфованилиновым реактивом. Метод определения общих Л. в сыворотке крови с сульфофосфованилиновым реактивом принят у нас в стране в качестве унифицированного; содержание Л. в сыворотке крови здорового человека, определенное этим методом, в среднем составляет 350—800 мг%.

Концентрацию общих Л. в сыворотке крови определяют также методом Свана в модификации Л. К. Баумана (окрашенные судаковым черным Л.

количественно извлекаются из сыворотки крови и определяются фотометрически) и турбидиметрическим методом (метод Хуэрго), в основу к-рого положено измерение оптической плотности жировой эмульсии, образуемой при взаимодействии серной к-ты с n-диоксановым экстрактом Л. сыворотки крови. Методом Хуэрго в сыворотке крови здорового человека определяется 500 — 700 мг% общих Л.

Для определения триглицеридов наиболее часто применяют методы, в основе которых лежит гидролитическое расщепление триглицеридов. Образовавшийся в результате гидролиза глицерин окисляют до формальдегида и последний определяют колориметрически. Наибольшей точностью из таких методов обладает метод Карлсона, часто применяемый в модификации Игнатовской (H. Ignatowsca).

Для определения холестерина используют методы, основанные на цветной реакции Либерманна— Бурхарда (см. Либерманна-Бурхарда реакция), причем наибольшей точностью из них обладает метод Абелля (см. Абелля метод).

Кроме того, для определения холестерина и триглицеридов в крови начинают применять высокоспецифические энзиматические методы с использованием готовых наборов реактивов. Наконец, для определения этих Л.

используют автоанализаторы — отечественный прибор АБМ-1, автоанализатор АА-2 фирмы «Техникой» и др. (см. Автоанализаторы).

Методы определения фосфолипидов основаны на экстрагировании или осаждении фосфолипидов из плазмы (сыворотки) крови, минерализации фосфолипидного фосфора, проведении цветной реакции на фосфор и колориметрическом измерении интенсивности окраски (см. Блура метод).

Для определения неэтерифицированных жирных к-т используют титриметрические и колориметрические методы. Из последних наиболее часто применяют методы, основанные на том, что жирные к-ты образуют с медью соли, которые в свою очередь образуют цветные комплексы с диэтил дитиокарбаматом натрия и другими соединениями.

Для разделения Л. используют методы тонкослойной хроматографии, часто с последующим анализом жирных к-т с помощью газожидкостной хроматографии (см. Хроматография).

Гистохимические методы определения в тканях

Самым старым методом окрашивания Л. в тканях является метод с использованием четырехокиси осмия (OsO4). Этот реактив восстанавливается непредельными жирными к-тами и целым рядом других веществ, обладающих восстанавливающими свойствами. Продукты восстановления OsO4 окрашены в черный цвет.

Однако следует признать, что методы выявления Л. с помощью жирорастворимых красителей более просты и надежны. В гистохимии для этих целей прежде всего стали использовать судан III, несколько позже — судан IV и шарлах. Л.

более интенсивно окрашиваются красящими смесями, особенно теми, которые содержат два (или более) гомолога или изомера нафтоловых суданов. Окрашивание Л. жирорастворимыми красителями основано на том, что они растворяются в жировых веществах лучше, чем в обычных растворителях.

Термин «суданофилия» означает способность ткани окрашиваться любыми жирорастворимыми красителями.

Для сохранения Л. в тканях при фиксации рекомендуется использовать 10 — 15% р-р формалина, но еще лучше использовать фиксатор формол-кальций по Бейкеру: формалин— 10 мл; 10% хлористый кальций — 10 мл; дистиллированная вода — 80 мл.

К этому фиксатору должен быть добавлен мел, для того чтобы смесь имела нейтральную реакцию. Фиксировать ткань рекомендуется 24—48 час.

, более длительная фиксация может привести к образованию кристаллов, изменению растворимости Л. и т. д. Отмытая после фиксации ткань промывается в проточной воде; срезы готовятся на замораживающем микротоме.

Ткань паренхиматозных органов можно предварительно заключить в желатину.

При окрашивании ткани на Л. дает хорошие результаты и одновременно выявляет суданофильную зернистость в сегментоядерных лейкоцитах метод Гольдмана. Р-р судана III для окраски тканей по этому методу готовится следующим образом: 70% этанол — 100 мл; дистиллированная вода —- 20 мл; альфа-нафтол — 1,2 г; судан III — в избытке.

Смесь кипятят в течение 10 мин. и фильтруют. Срезы ткани красят 15 мин., затем дифференцируют в 70% этаноле, контролируя процесс под микроскопом. Мазки крови фиксируют 3 мин. смесью, состоящей из 1 части формалина и 4 частей 96 % этанола.

При окраске тканей на Л. по методу Чаччо следует маленькие кусочки фиксировать в течение 24—48 час. в смеси следующего состава: 5% водный р-р двухромовокислого калия — 80 мл; формалин — 20 мл; ледяная уксусная к-та — 5 мл.

Затем кусочки ткани выдерживают 5 — 8 дней в 3% двухромовокислом калии («хромируют»), сутки промывают в проточной воде, проводят через этанол восходящих концентраций в течение суток, проводят через ксилол и заключают в парафин. Приготовленные срезы после обработки 70% этанолом красят насыщенным р-ром судана III в 70% этаноле или при температуре 50° красителем следующего состава: 80 % этанол — 95 мл; ацетон — 5 мл; судан III — до насыщения.

После охлаждения жидкость фильтруется. Срезы красят 30 — 60 мин. при температуре 30°, споласкивают 50% этанолом, промывают в дистиллированной воде и заключают в глицерин-желатину.

Ядра клеток можно красить на Л. квасцовым гематоксилином, лучше это делать до обработки срезов су-даном. Л. окрашиваются в оранжевокрасный цвет.

Библиография: Алимова Е. К., Аствацатурьян А. Т. и Жаров Л. В. Липиды и жирные кислоты в норме и при ряде патологических состояний, М., 1975; Биохимические методы исследования в клинике, под ред. А. А. Покровского, М., 1969; Кейтс М. Техника липидологии, пер. с англ., М., 1975; Комаров Ф. И., Коровкин Б. Ф. и Меньшиков В. В.

Биохимические исследования в клинике, Л., 1976; Липиды, под ред. С. Е. Северина, М., 1977; Меркулов Г. А. Курс патологогистологической техники, с. 241, Л., 1969; П и р с Э. Гистохимия, пер., с англ., с, 259, М., 19 62; Lipids, ed. by R. Paoletti а. о., v. 1—2, N. Y., 1976; Masoro E. J. Physiological chemistry of lipids in mammals, Philadelphia, 1968; Searcy R. L.

Lipopa-thies, Springfield, 1971.

A. H. Климов; А. Г. Уфимцева (гист.).

Источник: https://xn--90aw5c.xn--c1avg/index.php/%D0%9B%D0%98%D0%9F%D0%98%D0%94%D0%AB

Липиды, жиры и липоиды. Функции липидов • биология-в.рф

История открытия липидов
Липиды, жиры и липоиды. Функции липидов

Липиды

Липиды (от греч. липос – жир) включают жиры и жироподобные вещества. Содержатся почти во всех клетках — от 3 до 15%, а в клетках подкожной жировой клетчатки их до 50 %.

Особенно много липидов в печени, почках, нервной ткани (до 25 %), крови, семенах и плодах некоторых растений (29-57%). Липиды имеют разную структуру, но общие некоторые свойства.

Эти органические вещества не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: эфире, бензоле, бензине, хлороформе и др.

Это свойство обусловлено тем, что в молекулах липидов преобладают неполярные и гидрофобные структуры. Все липиды можно условно разделить на жиры и липоиды.

Жиры

Наиболее распространенными являются жиры (нейтральные жиры, триглицериды), представляющие собой сложные соединения трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Остаток глицерина — это вещество, хорошо растворимое в воде.

Остатки жирных кислот — это углеводородные цепочки, почти нерастворимые в воде. При попадании капли жира в воду к ней обращается глицериновая часть молекул, а цепочки жирных кислот выступают из воды. В состав жирных кислот входит карбоксильная группа (-СООН). Она легко ионизируется.

С ее помощью молекулы жирных кислот соединяются с другими молекулами.

Все жирные кислоты делятся на две группы — насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты не имеют двойных (ненасыщенных) связей, насыщенные — имеют.

К насыщенным жирным кислотам относятся пальмитиновая, масляная, лауриновая, стеариновая и т. п. К ненасыщенным — олеиновая, эруковая, линолевая, линоленовая и т. п.

Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот и их количественным соотношением.

Жиры, которые содержат насыщенные жирные кислоты, имеют высокую температуру плавления. По консистенции они, как правило, твердые. Это жиры многих животных, кокосовое масло.

Жиры, которые имеют в своем составе ненасыщенные жирные кислоты, имеют низкую температуру плавления. Такие жиры преимущественно жидкие. Растительные жиры жидкой консистенции нарываются маслами.

К этим жирам относят рыбий жир, подсолнечное, хлопчатниковое, льняное, конопляное масла и др.

Липоиды

Липоиды могут образовывать сложные комплексы с белками, углеводами и другими веществами. Можно выделить такие соединения:

  1. Фосфолипиды. Они являются сложными соединениями глицерина и жирных кислот и содержат остаток фосфорной кислоты. Молекулы всех фосфолипидов имеют полярную головку и неполярный хвост, образованный двумя молекулами жирных кислот. Основные компоненты клеточных мембран.
  2. Воски. Это сложные липиды, состоящие из более сложных спиртов, чем глицерин, и жирных кислот. Выполняют защитную функцию. Животные и растения используют их как водоотталкивающие и защищающие от высыхания вещества. Воски покрывают поверхность листьев растений, поверхность тела членистоногих, живущих на суше. Воски выделяют сальные железы млекопитающих, копчиковая железа птиц. Из воска пчелы строят соты.
  3. Стероиды (от греч. стереос – твердый). Для этих липидов характерно наличие не углеводных, а более сложных структур. К стероидам относятся важные вещества организма: витамин D, гормоны коры надпочечных желез, половых желез, желчные кислоты, холестерин.
  4. Липoпротеиды и гликолипиды. Липопротеиды состоят из белков и липидов, глюкопротеиды – из липидов и углеводов. Гликолипидов много в составе тканей мозга и нервных волокон. Липопротеиды входят в состав многих клеточных структур, обеспечивают их прочность и стабильность.

Функции липидов

Жиры являются главным типом запасающих веществ. Они запасаются в семени, подкожной жировой клетчатке, жировой ткани, жировом теле насекомых. Запасы жиров значительно превышают запасы углеводов.

Структурная. Липиды входят в состав клеточных мембран всех клеток. Упорядоченное размещение гидрофильных и гидрофобных концов молекул имеет большое значение для избирательной проницаемости мембран.

Энергетическая. Обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При распаде 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии. Это почти вдвое больше в сравнении с углеводами и белками. У перелетных птиц и животных, впадающих в спячку, липиды – единственный источник энергии.

Защитная. Слой жира защищает нежные внутренние органы от ударов, сотрясений, повреждений.

Теплоизоляционная. Жиры плохо проводят тепло. Под кожей некоторых животных (особенно морских) они откладываются и образуют слои. Например, кит имеет слой подкожного жира около 1 м, что позволяет ему жить в холодной воде.

У многих млекопитающих есть специальная жировая ткань, которая называется бурым жиром. Она имеет такую окраску, потому что богата митохондриями красно-бурой окраски, так как в них содержатся железосодержащие белки. В этой ткани вырабатывается тепловая энергия, необходимая животным в условиях низких

температур. Бурый жир окружает жизненно важные органы (сердце, головной мозг и т. п.) или лежит на пути крови, которая к ним приливает, и, таким образом, направляет тепло к ним.

Поставщики эндогенной воды

При окислении 100 г жиров выделяется 107 мл воды. Благодаря этой воде существует много животных пустынь: верблюды, тушканчики и т. п. Животные во время спячки также вырабатывают эндогенную воду из жиров.

Жирообразное вещество покрывает поверхность листьев, не дает им намокать во время дождей.

Некоторые липиды имеют высокую биологическую активность: ряд витаминов (A, D и т. п.), некоторые гормоны (эстрадиол, тестостерон), простагландины.

Молекулярный уровеньУровни организации живого

Источник: https://xn----9sbecybtxb6o.xn--p1ai/obshchaya-biologiya/lipidy-zhiry-i-lipoidy-funktsii-lipidov/

ЛИПИ́ДЫ

История открытия липидов

Авторы: Э. В. Дятловицкая

ЛИПИ́ДЫ (от греч. λίπος – жир), об­шир­ная раз­но­род­ная груп­па при­род­ных со­еди­не­ний, об­щим свой­ст­вом ко­то­рых яв­ля­ет­ся спо­соб­ность к рас­тво­ре­нию в не­по­ляр­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях (хло­ро­форм, бен­зол, эфир и др.) и поч­ти пол­ная не­рас­тво­ри­мость в вод­ной сре­де. В ря­де слу­ча­ев Л.

рас­смат­ри­ва­ют как со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие ос­тат­ки жир­ных ки­слот (см. Жир­ные ки­сло­ты ли­пи­дов), ре­же мно­го­атом­ных спир­тов или аль­де­ги­дов (плаз­ма­ло­ге­ны) или же как лю­бые при­род­ные ам­фи­филь­ные ве­ще­ст­ва (со­дер­жат по­ляр­ные и гид­ро­фоб­ные груп­пи­ров­ки, оп­ре­де­ляю­щие их свой­ст­ва).

При­сут­ст­ву­ют во всех жи­вых клет­ках (обыч­но на до­лю Л. при­хо­дит­ся 5–10% су­хой мас­сы, в нерв­ной тка­ни – 20–25%, в жи­ро­вой – до 90%); иг­ра­ют важ­ную роль в про­цес­сах жиз­не­деятель­но­сти ор­га­низ­мов. К Л.

ино­гда от­но­сят так­же не­ко­то­рые жи­ро­ра­с­тво­ри­мые ве­ще­ст­ва, мо­ле­ку­лы ко­то­рых не со­дер­жат жир­ных ки­слот (тер­пе­ны, сте­ри­ны).

Основные типы природных липидов
Нейтральные липиды
Воски(R, R' -алкид, алкенил)Глицериды(R, R', R'' – ацил или H)Плазмалогены(R – 1-алкенил; R', R'' – ацилы)Алкилдиацилглицериды(R – алкил; R', R'' – ацилы)Диольные липиды(R, R' – ацил, алкил илиалкенил, n = 0-4)
 Фосфолипиды(R, R' – ацил, алкил или алкенил) 
 Фосфосвинголипиды Фосфоглицериды
                           Фосфатидилхолины      $\ce{X\:=\:CH2CH2\overset{+}{N}(CH3)3}$
Фосфатидилэтаноамины      $\ce{X\:=\:CH2CH2\overset{+}{N}\:H3}$ 
Фосфатидилсерины      $\ce{X\:=\:CH2CH(\overset{+}{N}\:H3)COOH}$
Фосфатидилглицерины      $\ce{X\:=\:CH2CH(OH)CH2OH}$
Фосфатидилинозиты      $\ce{X}$  –  инозиты
                    Фосфатидовые кислоты      $\ce{X\:=\:H}$
Сфингомиелины $\ce{X\:=\:CH2CH2\overset{+}{N}(CH3)3}$Лизофосфолипиды      $\ce{R'\:=\:H}$   
 Фосфонолипиды Диольные фосфолипиды(X – такие же, как в фосфоглицеридах, n = 0-4) Фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры
    $\ce{X\:=\:\overset{+}{N}\:H3,\; \overset{+}{N}\:H2CH3,\; \overset{+}{N}\:H(CH3)2,\; \overset{+}{N}\:(CH3)3}$
Гликолипиды(R, R' – ацил, алкил или алкенил)
ГликосфинголипидыГликозилдиглицериды и диольные гликолипиды
Цереброзиды $\text X$ – остаток нейтрального                       моно- или олигосахаридаГанглиозиды $\text X$ – олигосахаридная цепь,                 содержащая остатки             сиалоновых кислот$\text X$ – остатокмоно- илиолигосахарида,n = 0-2

 

Пер­вый эле­мент­ный ана­лиз жи­ров был вы­пол­нен А. Ла­ву­а­зье, по­ка­зав­шим, что они со­сто­ят в осн. из уг­ле­ро­да и во­до­ро­да. В кон. 18 в. К. Шее­ле вы­де­лил гли­це­рин при раз­ло­же­нии рас­тит. ма­сел. В нач. 19 в. М.

Шев­рёль оха­рак­те­ри­зо­вал боль­шое чис­ло раз­но­об­раз­ных жир­ных ки­слот, раз­де­лил все жи­ры на омы­ляе­мые и не­омы­ляе­мые, до­ка­зав, что пер­вые пред­став­ля­ют со­бой слож­ные эфи­ры жир­ных ки­слот и гли­це­ри­на. В 1854 П. Берт­ло впер­вые осу­ще­ст­вил син­тез жи­ров.

Позд­нее из при­род­ных ис­точ­ни­ков бы­ли вы­де­ле­ны пер­вые фос­фо-, гли­ко- и сфин­го­ли­пи­ды. В даль­ней­шем изу­че­ние ин­ди­ви­ду­аль­ных Л. бы­ло за­труд­не­но в свя­зи с от­сут­ст­ви­ем ме­то­дов их вы­де­ле­ния и очи­ст­ки. Это ста­ло воз­мож­ным лишь на­чи­ная с 1950-х гг.

, с раз­ви­ти­ем ме­то­дов хро­ма­то­гра­фии. Осо­бое вни­ма­ние к Л. бы­ло об­ра­ще­но в свя­зи с ис­сле­до­ва­ния­ми био­ло­ги­че­ских мем­бран. Зна­чит. про­гресс в изу­че­нии Л. про­изо­шёл в 1970–80-е гг.

; он свя­зан с ис­поль­зо­ва­ни­ем га­зо-жид­ко­ст­ной и вы­со­ко­эф­фек­тив­ной жид­ко­ст­ной хро­ма­то­гра­фии, УФ- и ИК-спек­тро­ско­пии, масс-спек­тро­мет­рии, ЯМР и др. ме­то­дов ана­ли­за.

Классификация липидов

В со­от­вет­ст­вии с хи­мич. строе­ни­ем сре­ди Л. раз­ли­ча­ют: 1) жир­ные ки­сло­ты и их окис­лен­ные про­из­вод­ные; 2) гли­це­ро­ли­пи­ды: мо­но-, ди- и триа­цилг­ли­це­ри­ны (три­гли­це­ри­ды, или жи­ры), их ал­кил- и ал­ке­ни­ла­на­ло­ги, а так­же гли­ко­зилг­ли­це­ри­ды и фос­фо­ли­пи­ды, Л.

, со­дер­жа­щие вме­сто гли­це­ри­на дио­лы (эти­лен-, про­пи­лен- и бу­ти­ленг­ли­ко­ли), вос­ки; 3) сфин­го­ли­пи­ды, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых вме­сто гли­це­ри­на при­сут­ст­ву­ют ами­нос­пир­ты (ами­но­дио­лы) с длин­ной уг­ле­во­до­род­ной це­пью – сфин­го­зи­ны. Пред­ло­же­ны так­же др. клас­си­фи­ка­ции Л. Напр.

, в со­от­вет­ст­вии с од­ной из них (см. табл.) вы­де­ля­ют ней­траль­ные Л. (в т. ч. вос­ки, триг­ли­це­ри­ды и ди­оль­ные Л.), фос­фо­ли­пи­ды и гли­ко­ли­пи­ды, в со­от­вет­ст­вии с дру­гой – Л.

де­лят на про­стые (эфи­ры жир­ных ки­слот и спир­тов) и слож­ные (гли­це­ро­фос­фа­ты, гли­це­ринг­ли­ко­ли­пи­ды, сфин­гог­ли­ко­ли­пи­ды и сфин­го­фос­фо­ли­пи­ды).

Сре­ди гли­це­ро­ли­пи­дов раз­ли­ча­ют ней­траль­ные, гид­ро­кси­груп­пы ко­то­рых за­ме­ще­ны ос­тат­ка­ми жир­ных ки­слот, али­фа­ти­че­ских спир­тов или аль­де­ги­дов, и по­ляр­ные, у ко­то­рых две гид­ро­кси­груп­пы за­ме­ще­ны ос­тат­ка­ми жир­ных ки­слот, а тре­тья свя­за­на с ос­тат­ком ор­то­фос­фор­ной ки­сло­ты – сво­бод­ной или эте­ри­фи­ци­ро­ван­ной хо­ли­ном (фос­фа­ти­дил­хо­ли­ны, или ле­ци­ти­ны), эта­нол­ами­ном (фос­фа­ти­ди­лэ­та­но­ла­ми­ны, или ке­фа­ли­ны), се­ри­ном (фос­фа­ти­дил­се­ри­ны), гли­це­ри­ном (фос­фа­ти­дилг­ли­це­ри­ны) или ино­зи­том (фос­фа­ти­ди­ли­но­зи­ты); к фос­фо­ли­пи­дам от­но­сят­ся так­же ди­фос­фа­ти­дилг­ли­це­ри­ны (кар­дио­ли­пи­ны), сфин­го­мие­ли­ны (це­ра­мид-1-фос­фо­хо­ли­ны) и др. Осн. сфин­го­ли­пи­да­ми яв­ля­ют­ся: це­ра­ми­ды (N-ацилс­фин­го­зи­ны), сфин­го­мие­лин, сфин­го­зин-1-фос­фат, гли­кос­фин­го­ли­пи­ды (це­реб­ро­зи­ды, со­дер­жа­щие один или бо­лее ос­тат­ков са­ха­ров, и ганг­лио­зи­ды, в уг­ле­вод­ную цепь ко­то­рых вхо­дят ос­тат­ки сиа­ло­вых ки­слот). Жир­ные ки­сло­ты в сво­бод­ном ви­де в ор­га­низ­мах встре­ча­ют­ся ред­ко; они вхо­дят в со­став разл. ти­пов Л. и в хо­де об­мен­ных про­цес­сов ис­поль­зу­ют­ся для син­те­за др. со­еди­не­ний (в т. ч. сте­ри­нов). В ре­зуль­та­те пре­вра­ще­ний ара­хи­до­но­вой ки­сло­ты об­ра­зу­ют­ся со­еди­не­ния с вы­со­кой био­ло­гич. ак­тив­но­стью – про­стаг­лан­ди­ны, лей­кот­рие­ны и тром­бок­са­ны.

Биологическая роль липидов

У по­зво­ноч­ных жи­вот­ных Л. об­ра­зу­ют­ся в пе­че­ни и в тон­ком ки­шеч­ни­ке, по­сле че­го транс­пор­ти­ру­ют­ся в др. ор­га­ны с по­мо­щью ли­по­про­теи­нов кро­ви. В ор­га­низ­мах Л.

под­вер­га­ют­ся фер­мен­та­тив­но­му гид­ро­ли­зу с уча­сти­ем ли­паз (для ацил­гли­це­ри­нов), фос­фо­ли­паз и це­ра­ми­да­зы (для це­ра­ми­дов).

Вы­сво­бо­ж­даю­щие­ся при этом жир­ные ки­сло­ты взаи­мо­дей­ст­ву­ют с аце­тил-ко­фер­мен­том А и за­тем пу­тём по­сле­до­ва­тель­ных ре­ак­ций окис­ля­ют­ся до СО2.

Ней­траль­ные Л. яв­ля­ют­ся фор­мой де­по­ни­ро­ва­ния ме­та­бо­лич. энер­гии в ор­га­низ­ме, вы­пол­ня­ют за­щит­ные во­до­от­тал­ки­ваю­щие и тер­мо­изо­ля­ци­он­ные функ­ции, а так­же пре­до­хра­ня­ют ор­га­ны от ме­ха­нич. воз­дей­ст­вий. Фос­фо­ли­пи­ды, хо­ле­сте­рин и гли­кос­фин­го­ли­пи­ды – струк­тур­ные ком­по­нен­ты био­ло­гич. мем­бран.

Они ока­зы­ва­ют влия­ние на ак­тив­ность мем­бра­нос­вя­зан­ных фер­мен­тов, транс­порт ио­нов и ме­та­бо­ли­тов, меж­кле­точ­ные взаи­мо­дей­ст­вия и ре­цеп­цию. Ряд по­ляр­ных Л.

(фос­фа­ти­ди­ли­но­зит, ли­зо­фос­фа­ти­дил­хо­лин, фос­фа­ти­до­вая ки­сло­та, сфин­го­зин-1-фос­фат, це­ра­мид, сфин­го­зил­фос­фо­хо­лин) уча­ст­ву­ют в пе­ре­да­че сиг­на­лов внут­ри клет­ки в ка­че­ст­ве вто­рич­ных мес­сенд­же­ров, вы­сту­па­ют в ро­ли ме­диа­то­ров.

Важ­ны­ми ли­пид­ны­ми био­ре­гу­ля­то­ра­ми в ор­га­низ­ме яв­ля­ют­ся тром­бок­са­ны (фак­то­ры ак­ти­ва­ции тром­бо­ци­тов) и сфин­го­ли­пи­ды, уча­ст­вую­щие в про­ли­фе­ра­ции, диф­фе­рен­ци­ров­ке и апоп­то­зе кле­ток, ан­гио­ге­не­зе, ме­та­ста­зи­ро­ва­нии и ин­ва­зив­но­сти опу­хо­лей. Вы­со­кой био­ло­гич.

ак­тив­но­стью об­ла­да­ют про­стаг­лан­ди­ны, а так­же сво­бод­ные не­на­сы­щен­ные жир­ные ки­сло­ты и их про­из­вод­ные. Они влия­ют на ак­тив­ность фос­фо­ли­паз, АТФаз, про­те­ин­ки­наз, мо­ду­ли­ру­ют транс­крип­цию ге­нов и др. про­цес­сы; про­из­вод­ные ара­хи­до­но­вой ки­сло­ты – эта­но­ла­мид ара­хи­до­но­вой ки­сло­ты (анан­да­мид) и 2-ара­хи­до­но­илг­ли­це­рин уча­ст­ву­ют в ре­цеп­ции ал­ка­лои­дов ко­но­п­ли в клет­ках моз­га.

Источник: https://bigenc.ru/biology/text/2174728

Липиды

История открытия липидов

Липиды – органические составляющие клетки, жиры или жироподобные вещества. Название образовано от др.-греч. λίπος — жир.

Из жизни всем знакомо, что растительные и животные жиры преимущественно не растворяются в воде, то есть они гидрофобны, а молекулы их неполярны.

Существуют органические растворители такие как хлороформ, эфир и бензин. На этом основаны средства, предназначенные для обезжиривания поверхностей.

Наибольшее количество липидов или же жиров, что более привычно, естественно, в подкожной жировой клетчатке у животных и в семенах у растений.

Про животных достаточно легко запомнить, ведь этот жир люди тщательно сгоняют, потея в спортзалах. Что касается растений, то вспомните обычные семечки. Ведь из них выжимают подсолнечное масло.

Из-за большого содержания растительных жиров орехи так питательны.

Классификация жиров

Жиры отличают по химическому строению, на чем и основана одна из наиболее удобных классификаций.

Нейтральные жиры (триглицериды)

Самые простые и широко распространенные жиры. Такие соединения образуются при присоединении к трехатомному спирту глицерину остатков жирных кислот (карбоновых кислот).

Получение нейтрального жира

Нейтральные жиры при нагревании до 20 ̊С могут либо остаться в твердой форме, либо стать жидкими, то есть маслом. Твердые жиры характерны преимущественно для животных организмов, а жидкие — для растительных.

Животный жир Растительный жир

Фосфолипиды

Фосфолипиды уже знакомы школьникам, ведь именно эти соединения являются основой для мембраны клеток. По своей химической структуре они крайне похожи на нейтральные жиры: отличие заключается в том, что у фосфолипидов один или два остатка жирных кислот замещены на фосфорную кислоту, что очень легко запомнить, исходя из названия группы.

Известным фактом является то, что липиды имеют гидрофобные головки и гидрофильные хвосты. В состав головок входит многоатомный спирт глицерин или другой многоатомный спирт и остатка (ов) фосфорной кислоты. В хвосте остаются жирные кислоты.

Воска (сложные эфиры)

Образуются в результате взаимодействия карбоновых кислот с многоатомными спиртами.

Образование воска

Воск есть и у некоторых животных, и у растений. Животным воск помогает держаться на плаву. Вспомните фразеологизм: «Как с гуся вода». Он придуман не просто так.

Вода стекает с оперения водоплавающих птиц, потому что их перья покрыты воском, который отталкивает воду. У водоплавающих птиц особенно хорошо развита единственная крупная кожная железа – копчиковая железа.

Она расположена, соответственно на хвосте птицы. Железа выделяет секрет, а птица клювом распределяет его по своему оперению.

Растения воск помогает справляться с тяжелыми внешними условиями среды, а именно – с жарой. Существует одна проблема в жарких и засушливых местах произрастания: недостаток влаги. Для решения этой задачи растения выработали несколько механизмов:

  • Длинный мощный корень, который уходит в самые глубокие слои почвы и таким образом добирается до подземных вод.
  • Пушистые листья, которые, например, имеет узамбарская фиалка. Волоски первыми «встречают» солнечные лучи, не давая листовой пластине перегреться и испарять много воды.
  • Воск. Его можно встретить раже на домашних растениях, таких как очиток или хойя. Хойю даже называют «восковой плющ». Воск отражает часть тепла, предотвращая перегрев.
  • Мясистые органы растения, способные удерживать влагу. Яркий пример: кактус.

Воск на оперении препятствует намоканию Воск на эхеверии уменьшает воздействие солнца на листовую пластину

Соединения липидов с веществами других классов

Липопротеиды = липиды + протеины (белки).

Липопротеиды  могут быть как растворимы в воде, так и нерастворимы. Первая группа содержится, например, в крови и в молоке. А вторая – в мембранах клеток и миелиновых оболочках нервных волокон.

Гликолипиды = липиды + углеводы.

Гликолипиды, как и фосфолипиды, имеют полярные головки и хвосты. Кроме того, гликолипиды тоже являются структурными компонентами клеточной мембраны.

С очень похожим словом ученики уже должны были столкнуться при прохождении строения клеточной мембраны клетки. «Гликокаликс» — такие цепочки олигосахаридов, которые направлены от клетки к внеклеточному веществу.

Они выполняют рецепторную функцию. Гликолипиды также являются гликокаликсом.

Гликолипид в составе гликокаликса мембраны клетки

Ваш лекарь
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: